Chicago is met 3 miljoen inwoners de grootste stad in de staat Illinois en de op twee na grootste stad van de VS. Deze heerlijke stad is fantastisch gelegen aan de oevers van Lake Michigan, één van de "Great Lakes" waarnaar Greatlakes-Travel is vernoemd. Het is de stad van blues, jazzbars, wolkenkrabbers en het heeft een imposante skyline. Chicago is één van de belangrijkste cultuursteden. Er zijn enorm veel leuke musea. Verder zijn allerlei muziekstijlen hier vertegenwoordigd en de improvisatietheaters met "stand-up comedians" zijn hier uitgevonden. Natuurlijk vermelden we ook Chicago's positie als sportmekka voor honkbal (The Chicago Cubs), basketbal (Air Jordan's Bull's) en American football (Chicago Bears). In Chicago kunt u zich heerlijk ontspannen in één van de vele parken langs het meer of aan één van de mooie stranden. Verder zijn er geweldige winkelstraten en de mogelijkheden om uit te gaan zijn eindeloos. Tip: bezoek één van de sfeervolle jazzbars zoals Club Blujazz, Reggie's Music Joint of Close Up2-Live Smooth Jazz Club.

Het centrale downtown gedeelte staat bekend als de Loop met veel wolkenkrabbers. Hier begint ook de Route 66. U vindt hier de Willis Tower (oftewel de Sears Tower). Dit is het hoogste gebouw in de VS, 442 m hoog met 110 verdiepingen. Op de 103e etage bevindt zich het Skydeck. Ten oosten van de Loop ligt het grote Grant Park. In dit park staat de herkenbare Buckingham Fountain (bekend van "Married with Children") met elk uur een watershow. Een deel van het park werd in 2004 het Millenium park met een enorm openlucht theater, de Cloud Gate (een spiegelend kunstwerk van 10 m hoog ook wel "de boon"genoemd) en een botanische tuin. Hier worden veel evenementen en festivals gehouden. Nabij bevindt zich het Art Institute of Chicago; het museum voor beeldende kunsten, bekend om de collectie van (post-) impressionistische en Amerikaanse schilderkunst. Het zuidelijke gedeelte van de Loop bevat het Field Museum of Natural History met als hoogtepunt het meest complete skelet van een tyrannosaurus rex, het Shedd Aquarium (het op 1 na grootste aquarium ter wereld) en het Adler Planetarium (het oudste bestaande planetarium). Het gebied noordelijk van de Chicago River heeft als hoogtepunten de Magnificient Mile (dé shopping strip van Chicago) en de historische Navy Pier aan Lake Michigan welke nu is omgebouwd tot een entertainment centrum met winkels, restaurants, attracties, concertpodium, bioscoop en enkele musea. De bekende stadia zijn het Soldier Field, (waar het American football team van de stad de "Chicago Bears" traint en Wrigley Field, het stadion van de legendarische Chicago Cubs. Lake Michigan is een waar recreatieoord met mooie stranden zoals Oak Street Beach en North Avenue Beach. De wijk die het meest bekend staat om zijn mooie stranden is Far North Side. Langs Lake Michigan ligt ook het Lincoln Park. Dit is het grootste stadspark in de V.S. Ook hier treft u vele recreatie-activiteiten aan zoals golf, tennis, strand en bootverhuur.